La Chiusa dei Monaci fu costruita intorno al 1151 dai frati benedettini del monastero delle SS. Flora e Lucilla.
Lo scopo era di derivare le acque necessarie ai mulini e alle gualchiere sottostanti e di regolare l'afflusso delle acque del canale della Chiana nell'Arno.
Nel corso dei secoli è stata più volte abbassata fino ad assumere l'assetto attuale all'inizio del XIX secolo ad opera dell'architetto Manetti.
Durante la seconda guerra mondiale è stato distrutto il regolatore di destra, mai più ricostruito.